林如海不顾自己晚景凄凉，把唯一的女儿送到贾府寄养，至少有下面几个方面考虑：
1、林黛玉的教育问题
这点林如海跟贾雨村的话里就有提及：“因贱荆去世，都中家岳母念及小女无人依傍教育，前已遣了男女船只来接”。
有人会说贾敏死了，那还不有林如海吗？怎么就“无人依傍教育”了？
那是因为古代对女性的教育和对男性的教育是完全不一样的，女孩子们不用学四书五经和仕途经济学问，而是要被教育成为一个合乎“妇德”的成熟主妇，参考林语堂《京华烟云》里的姚木兰。
至于具体的内容，王熙凤说李纨的一句话刚好全概括了：“把姑娘们原交给你带着念书、学规矩、针线的”，其中的“念书”可不是为了培养女性的才华，而是读《女德》《女戒》之类的，让姑娘们知道女人各个阶段要守的本分。
教未出阁的姑娘念书、学规矩、学针线，这不是一个父亲能够完成的教养，通常这是家里年长女性的任务，比如姊妹们搬进大观园后说是由嫂子李纨带着，湘云父母早逝，则是由婶娘教养。
贾敏去世之后，林如海不准备续娶，虽有几房姬妾，但就像王熙凤骂赵姨娘的，是“奴才”，没有教育主子小姐的资格，跟她们学就是“不尊重”、“往下流走”，所以会说黛玉“无人依傍教育”。
2、林黛玉一入贾府只是暂住
第二点我们要注意到的是，其实林如海第一次把黛玉送去贾府，黛玉并不是一无所有、寄人篱下、尤着让人欺负去，而是跟宝钗一家性质差不多，是比较长时间的暂住。
林爸爸还在呢，有人给黛玉撑腰，住在贾府只是亲戚之间的情分，黛玉嫁人之前终究是要回到林家的，所以黛玉不会有后来那么多的孤苦无依之感。
因为贾母对贾敏的偏爱，林如海知道贾家不会亏待自己的女儿，还有一大群姊妹们相伴，所以第一次把黛玉暂时寄养在贾家，在林如海看来似乎还是个不错的决定。
3、林如海为何托孤贾府？
妻子早逝，女儿离开，没过多久林如海病情就迅速恶化，所遇无故物，焉得不速老？
此时，唯一的女儿该怎么办就是这个老父临终前要担忧的问题了，那么林如海为何要选择托孤贾府呢？
首先黛玉家不像湘云家，没有堂亲，只有几支远亲，用紫鹃的话就是“都死绝了”；其次黛玉离开贾府时，贾母又反复叮嘱贾琏务必把黛玉带回来。
更为重要的是林如海知道，在这世界上最怜惜黛玉的，除自己以外，就是她的老祖母了，所以交给贾母，他才能放心！
筹谋唯一女儿的未来，林爸爸临终前未尝没有殚精竭虑，把害死亲女儿的锅扔给他未免太狠心。
至于说他为何不听和尚道士的话，让黛玉出家或者别见外姓亲戚，其实听和尚道士的话就能改变黛玉的命运吗？
我们看看妙玉何如？可怜妙玉辜负好韶华，熬得是青灯古殿人将老，终也是风尘肮脏遭泥陷。
三生石畔灵河岸上，神瑛侍者遇到绛珠仙草的时候，黛玉的命运已经写好，凭他是谁，也治得好病，治不了命。
为黛玉一悲。
